Dosadašnja istraživanja nisu dala pouzdane podatke o tome kada je i kako Leskovac nastao kao gradsko naselje. Leskovačka istorijografija tvrdi da se prvi put kao naseljeno mesto pominje u povelji kralja Milutina (oko 1308. godine) i kao selo Leskovac u povelji cara Dušana (1348. godine). Međutim, lokaliteti pomenuti u ovim poveljama ne nalaze se na mestu današnjeg Leskovca niti u njegovoj okolini! Tek se toponim Leskovca pomenut u povelji kneginje Milice, Stefana i Vukana Lazarevića, izdatoj 8. juna 1400. godine,

kojim su manastiru svetog Panteleja, monaha na Svetoj Gori, poklonjena neka sela u okolini Leskovca, svakako odnosi na mesto gde se nalazi današnji Leskovac, koji je i u to doba imao status grada. U ovaj datum ne treba sumnjati jer u pomenutoj povelji stoji: 8. jun 6908. godine (a kada se od 6908 odnije 5508 - dobija se 1400. godina). Ovo međutim ne znači da Leskovac, kao grad nije postojao i ranije.

O prvim tragovima života u leskovačkom kraju svedoči arheološko nalazište na Hisaru. Na osnovu arheološkog materijala može se zaključiti da je prostor današnjeg Leskovca bio naseljen još u XIV veku pre nove ere. Najnovija istraživanja na Hisaru sve više potvrđuju pretpostavku da naselje koje je prethodilo današnjem Leskovcu treba tražiti na Hisaru, brdu koje se izdiže iznad samog grada. Počev od praistorijskog doba pa sve do Stevana Nemanje, smenjivali su se u ovom kraju razni narodi. Najstarije poznato stanovništvo koje je živelo u oblasti Južne Morave bili su Dardanci. U XII veku, tačnije 1165. godine, grčki car Manojlo I Komnen, darovao je Nemanji Dubočicu, kako se tada nazivala čitava oblast oko Leskovca. Grad je pod Tursku vlast pao 1454. godine, posle neuspelog pokušaja odbrane od strane Nikole Skobaljića. Kod Vučja se i danas nalaze ostaci Skobaljić grada, koji su Turci razorili. Pod Turskom vlašću Leskovac je ostao sve do Srpsko-turskog rata 1877. godine, kada je oslobođen. Posle oslobođenja, počeo je razvoj grada u jak zanatski i trgovački centar na jugu Srbije. Izrada gajtana, u to vreme veoma važnog ukrasnog detalja na srpskoj narodnoj nošnji, pokrenula je 1884. godine snažan razvoj tekstilne industrije. Te godine počela je sa radom gajtanara u selu Strojkovcu, smeštena u jednoj vodenici.